昭和三年（西元一九二八年），睦雄被责备“因为头痛常请假缺席”，但他的班长职位还是没被解除。学校方面，还特别委托校医帮睦雄做精密检查，当时并没有发现什么异常。
小学一般科修业完毕之后，睦雄就直升该校的高等科就读，相当于现在的初中。即使到了初中，睦雄的学业成绩还是很优秀，甚至比以前更好。他几乎不再请病假，所以当然能继续当班长。
级任老师杉山对睦雄的评语是：“个性温和，健康中等，学业优秀，操行甲等，话少、严谨的优等生。”此时的睦雄已经变成村子里最优秀的青年了。伊根曾说睦雄是“神童”，现在已经不能说她是夸大其词了。
这一年，睦雄谈了生平第一次恋爱，还发生了一点纠纷。他写情书给比他低一个年级的武井孝子。他是用像教科书那么大张的图画纸，做成非常特别的形式，将摺叠好的纸张摊开的话，是一个绑着辫子的少女画像，画得非常好，他依据当时少年俱乐部里的插图，模仿最受欢迎的椛岛胜一的笔触，画了一幅非常细致的铅笔画。在“孝子的肖像”下面写着一行小字：“我喜欢孝子。”然后大大方方签上都井睦雄，不知道为什么还盖上图章。睦雄具有绘画的天分。
真是一段令人会心微笑的小插曲，但是，依当时村子里的风气，这却被视为是不知羞耻的不道德行为。孝子回家后，将图画藏在书桌的抽屉里，却不小心被她弟弟看见了，所以她妈妈也知道了。非常震惊的妈妈，将孝子痛骂了一顿，气急败坏的将图画拿到学校给级任老师。但好在这个女老师是个明理的人，她将画拿给了睦雄的姊姊，并没有去追究这件事。
不管是谁看到这幅画，都会觉得比较像是在画睦雄的姊姊美佐子，而不是画孝子，或许也是因为这样，老师才会将画拿给美佐子。而美佐子并没有将这件事告诉弟弟，这也是因为她觉得这幅画，好像是在画自己的缘故吧！
这时的美佐子已经出落得非常标致。任何人都有过对异性充满幻想的经验。
到了昭和六年（西元一九三一年），睦雄已是高等科二年级的学生了，他已经满十五岁。到了二年级，他的成绩更为优异，语文科、历史、地理、理科、农业都是十分，生活与伦理、习字、作文、绘画、工艺都是九分，算数、音乐、体操则是八分。
暑假结束后，到了第二学期开学的这一天，当牧村康治一个人走在路上时，从后面传来一声“牧村！”牧村回头一看，原来是睦雄。牧村康治是这个时期和睦雄最要好的同学。
“什么事？”牧村停下来，睦雄赶紧跑过去，打开书包的盖子，在书包里翻了翻，拿出一本用绳子绑好的几张便条纸，有点不好意思地交给牧村。
周围尽是一望无际的稻田，稻田里的稻穗结实累累，现在正是要收割的时候。令人心旷神恰的秋风徐徐吹来，附近没有半个人影，只有他们两个人。
“这是什么？”牧村问。
“这是我暑假时写的。”睦雄有些害羞的说。
怕被风吹乱的牧村看了第一页，上面写着“幽默侦探”的标题，还有睦雄的签名。牧村本来想问“我可以看吗？”但他猜想，睦雄一定是希望他看的，所以就直接坐在田埂上，默默地读了起来。
那是侦探小说。一个不怎么优秀的中年私家侦探，某个有钱绅士来拜访他，告诉侦探他的女儿被一个怪盗绑架了，希望侦探能帮他救出女儿。于是，侦探就开始行动，但因为他实在太笨了，所以一直找不到怪盗的藏身之处。怪盗也对侦探白痴的行径感到不可思议，想尽办法嘲笑他、戏弄他。就这样，两个人展开一场热闹的打斗，内容大概是这样。但最后一页并没有故事的结局，还写了“末完待续”几个字。
秋天的田地充满了独特的香气，看完之后，牧村抬起头，看见坐在旁边的睦雄一脸担心的样子。
“怎么样？”睦雄说。
“很有趣呢！”牧村说的是真心话。“但，这真是你自己写的吗？”
“是啊。”睦雄小声的说。
“真了不起。”牧村说。
牧村之所以会问睦雄这是不是他自己写的，除了因为他很佩服中学生就能写小说之外，还有这本书是属于幽默的作品，和睦雄这个人多少有点不搭调。即使是写书，平常不爱讲话、只热中于学习的睦雄，应该会写些主题比较严肃的作品，但这本书不管怎么看，都给人一种戏谑的感觉。
“感觉像是江户川乱步和佐佐木邦的作品混合在一起的小说，但是很有趣。”牧村又说了一次。
牧村的成绩中等，但是非常喜欢看小说，《少年俱乐部》就不用说了，他也爱看《王子》等杂志，还有《讲谈俱乐部》，在这方面，睦雄远不如他。
睦雄或许是希望，有一个了解小说的人来给他评语，这个时期的睦雄，潜意识里也许希望自己将来能成为一名小说家。至于是否有可能办到，睦雄希望能借助牧村的判断。因为爱看少年杂志，所以无论是在绘画方面，或是小说方面，都慢慢培养了他的实力。
“让班上的同学看可以吗？”牧村说。睦雄便回答：“唔。”
第二天，《幽默侦探》便开始在班上传阅。同学们或许是出于对班长的敬畏，但这本小说还是得到了意想不到的好评，班上便涌现要读续集的声浪。睦雄很在意，过了两、三天后便写好续集带来学校，续集也获得好评。但续集也尚未结束，所以班上又再催促睦雄快带续集来。睦雄很得意，继续写了三、四次续集。
这个时候，有一个同学叫做清原武，他对牧村说：“我也有写些东西。”然后，将几页装订在一起的稿纸拿给牧村看，牧村简直就像是负责文坛新人的编辑。
他所用的纸不同于睦雄的便条纸，而是稿纸。清原的文字非常有内容，整体结构也更胜于睦雄。但，令人惊讶的是内容，这篇文章的标题是“小学老师的悲哀”，这么圆熟的遣词用字、完美的构思，怎么看都不像是中学生写的文章。
非常佩服的牧村问：“这真的是你写的吗？”
清原神色似乎有点慌张，他反问回去：“你觉得呢？”
“比都井所写的东西更具有文学性，如果真是你写的，就太了不起了。”牧村说出他的评论。
清原的成绩也是中等左右，但是和牧村一样喜欢看小说。清原似乎有点犹豫，但最后他终于说了实话。“这不是我写的。”
“那是谁写的？”
“是我哥哥。”清原说。
“啊？”牧村说：“我知道你有哥哥，但是我不知道他这么会写文章。”牧村说。
于是清原说：“哥哥是文艺青年。”
《小学老师的悲哀》将睦雄打倒了。睦雄太过震惊，所以便不再继续写《幽默侦探》的续集了。清原的哥哥是工业学校毕业的，好像是在冈山的电子公司工作。睦雄心想，只是一个平凡的工人，就能轻易写出这样的小说，而自己只不过写了本不登大雅之堂的小说，就被班上同学吹捧而乐不可支，实在觉得很丢脸。他决定不要再写小说了。
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