沈万三究竟是如何致富的，一直是个谜。最具传奇色彩、也是流传最广泛的说法，当属“聚宝盆”一说。说是沈万三贫时，见一农夫携蛙百馀，他便好心买来放生。哪知第二天，他看见众蛙聚在一个瓦盆内没有散去，于是将瓦盆带回家，用来洗手。一次，他妻子洗手时不慎将一支银钗掉在盆中，不料银钗一变二、二变四，不一会儿已是满满一盆，沈万三由是富甲天下，传说南京中华门的古称聚宝门的名称也源出于此。也有称沈万三会“点金术”，能够点物成金，因此黄金源源不断。另外还有分财说，元代吴江一带有一个名叫陆德源的富家，沈万三为他管账治财。后来陆看破红尘，离家出游，将万贯家财拱手送给沈万三，沈万三由此一跃成为“江南富族”。此外，还有沈万三由渔翁而得乌鸦石或马蹄金等传说，都非常神奇。
祸从天降
据说，沈万三富起来后，把苏州作为重要的经商地，他曾支持过平江(苏州)张士诚的大周政权，张士诚也曾为沈万三树碑立传。明初，朱元璋定都南京，沈万三因筑城墙有功，他的两个儿子被朱元璋封了官。但不久，沈万三却被朱元璋发配充军，在云南度过了他的馀生。
1979年修订本《辞源》记载：“沈万三，明吴兴人，字仲荣。后移居苏州。巨富，称江南第一家。朱元璋建都南京，召见，令岁献白金千锭，黄金百斤。甲马钱谷，多取资其家。其后以罪发戍云南(一说辽阳)，子孙仍为富户。万三豪富事，民间传说甚盛，但诸书记载互有出入，已难详定。”
民间普遍流传的说法是，朱元璋开始并没有找到沈万三什么罪证，沈万三的致富似乎并没有什么违法行为。沈万三大概也明白树大招风的道理，所以想主动报效以保平安。明洪武六年(1373)前后，当他得知京师(今南京)要筑城墙，就主动承担三分之一的费用，修筑洪武门至水西门一带城墙，还向朱元璋进贡了龙角，并献有白金二千锭，黄金二百斤，甲士十人，甲马十匹，同时在南京建造了廊庑一千六百五十四楹，酒楼四座。此外，沈万三甚至还表示愿意捐资犒赏军士。谁知朱元璋大发雷霆，要将沈万三处死：一个平民百姓竟敢劳军，这不是要造反吗?幸亏马皇后劝阻：我听说法律只杀违法的，不杀不吉祥的。沈万三一介平民却富可敌国，是他自己不吉祥，这种人老天爷会降下灾祸，何必由陛下去杀呢?朱元璋这才免他一死，发配云南。沈家的财产自然全部被查抄，据说光田地就有数千顷。
这次打击不仅使沈家失去了沈万三这个当家人，而且财富也减去了大半。现在看来，即使沈万三不主动捐款劳军，他也逃脱不了被处罚的命运。在朱元璋眼中，沈万三富可敌国就是罪。欲加之罪，何患无辞?总之要将他的财产全部归“公”。沈万三在明初因富致祸的事迹流传非常广，言之凿凿，似乎不容置疑。
史家考证
明史专家顾诚先生曾作专文《沈万三及其家族事迹考》详细考证了沈万三的身世，否定了他是明初人的说法，认为他生在元代也死在元代，史籍中有关沈万三在明初的一切“事迹”均是讹传。
沈富(沈万三)的确切生卒年虽然难以考知，但他在明朝建立以前即已去世是可以确定的。《吴江县志》说：“张士诚据吴时万三已死，二子茂、旺密从海道运米至燕京。”张士诚的军队攻占平江路(苏州)是在元至正十六年(1356)二月，这就是说1368年朱元璋建立明朝的时候，沈万三已死去十二年以上。既然他已经在元朝末年去世，当然不可能遭到明朝开国皇帝朱元璋的打击。
《吴江县志》的记载是否可靠，可以从三个方面来考察：一是就沈万三子孙的生活年代来推算;二是从同沈氏家族有密切关系的人士的记叙中来论证;三是从可信文献中看沈万三本人的活动年代。据元末明初人王行所撰的《沈荣甫墓志铭》、《沈茂卿墓志铭》来看，明洪武元年(1368)时，沈万三(沈富)的儿子沈荣已经六十二岁，孙子沈森三十九岁，上距沈万三的出生至少在八十年以上。在元明易代之际，沈万三的儿子已进入暮年，他本人尚在人世的可能性是极小的。我们虽不能断定沈万三绝对活不到八十多岁，亲眼看到大明帝国的建立，但是，明军在大将傅友德、蓝玉、沐英率领下，进兵云南是洪武十四年(1381)开始的，至十五年(1382)平定该地，即便沈万三还活着，而且在平定云南之年立即把他充军该地，沈万三也当在百岁上下。他能够如此长寿吗?如此看来，明代野史笔记和《明史》关于沈万三的记载，有的很可能是把民间传说记录下来，有的是不了解真相，误把沈万三子孙的事情附会成了沈万三本人。
沈万三在元朝已很富有，至于聚宝盘、点金术等说法，在今天看来过于荒诞，不足为信。那么他真正致富的原因是什么呢?
根据有关史料记载，沈万三的祖籍在浙江湖州，祖上迁居长洲(今江苏苏州)东蔡村，到他父亲沈祐时迁至湖州南浔镇。元至正二年(1342)南浔一带大水，贫民纷纷逃往他乡，沈祐也在此时迁往周庄。
沈万三应当是由躬耕起家，再通过经商致富的。明中期苏州人黄省曾《吴风录》记：“自沈万三秀好广辟田宅，富累金玉，沿至于今，竟以求富为务。”沈万三(富)的父亲从湖州南浔镇迁居到长洲县东蔡村以后，辛勤耕作，充分开发了当地大片抛荒的肥沃田土。
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