“八?一三”事变后日本兵在上海耀武扬威，日本兵的刺刀在大卡车上闪着寒光，军车在上海马路上来来往往。而此时上海法租界依旧灯红酒绿，夜夜笙歌，大批难民的涌入，与这里的异国情调极不搭调。唐绍仪就是在这样的环境中，深居简出，做起了海上寓公。
9月份日方加紧了对唐绍仪的拉拢步伐。9月下旬的某一天，土肥原由唐绍仪的女婿岑德广陪同，坐车来到唐宅。岑德广曾于日本贵族学校就读，精通日文，故让他当翻译。会谈中，土肥原小心翼翼地询问：“阁下能否起草一份‘和平通电’或者‘和平救国宣言’，这是我们要建立新政权的第一步。”可这次会谈的结果，史料上都没有记载，无从知道。
但正是这次会谈，加紧了唐绍仪被杀的步伐。
潜伏在上海的军统特务丝毫不敢怠懈，严密监视着唐绍仪的一举一动。军统特务头子戴笠正因近期情报和除奸工作开展不利受到批评而惴惴不安，见手下送来唐绍仪有可能落水的情报，以为发现了一个重大的除奸对象，喜出望外之际，一面将情报呈报给蒋介石，一面加紧监视唐绍仪，任何鸡毛小事都不敢放过。
蒋介石得知唐绍仪与日本人接触频繁的消息后，很不高兴。立即通过各种关系对唐对行笼络。孔祥熙先对唐说：“少老如有所需，拟请随时电告。”唐的另一个女婿诸如年，也受指使来沪，劝其脱离日伪势力的包围，移居香港。若能先到武汉，当委以外交委员会主席之职。戴笠根据蒋介石的意思，也叫杜月笙从香港写信给唐，劝他赴香港居住。面对这些规劝，唐绍仪回答说：“请诸位朋友放心，我唐某宁做亡国奴，不去当汉奸，若有机会，一定去港。”后来又说：“等把上海一些家务事料理完毕之后便起身。”话是如此说，但一直滞留上海，未见动静，引得军统特务们杯弓蛇影。
此时最关键的就是唐绍仪自己的态度了。历来学者们都在猜测，但唐绍仪心中真正所想，还是无从得知，只知唐此时的态度非常暧昧。当下情势，如若唐愿意接受日伪势力的拉拢，则军统特务必杀之;如若唐接受国民政府的劝解，则有可能遭来日方怨恨而起杀心。
现今史料没有具体提及，我们也只能猜测，唐绍仪是历经政治风云，老于世故的成熟政治人物，对于自己出处的荣辱得失，是有充分考虑的;但又以身居日寇包围中的孤岛上海而不愿得罪任何一方，便采取与各方暧昧不明的态度，这就不能不引起各方的揣测，而置自身于险境。
土肥原与唐绍仪在抗战前就有所交往，面对外界纷纷扬扬的传言，唐也只是以外交辞令推托：“一生政治活动中，对于外间任何谣言，皆视为痴人说梦。”但这也不能表明唐有坚定拒绝土肥原的立场。面对蒋府成员的规劝，他也说宁当亡国奴不做汉奸。
还有传言，唐的女婿诸如年暗中与日方勾结，背着唐私自允诺日方所开出的条件。军统以为是唐绍仪所允。
另有一传言，军统在1月28号得到宁可信其有不可信其无的情报，一是说唐绍仪对日方表明态度，一旦中方达到相当程度上的败绩，他同意与日军进行议和。这一情报引起了军统极大的不安。因为当时武汉正受日军三面包围，摇摇欲坠，武汉会战的失败已势在必然。还有另一情报，唐绍仪买下了隔壁的花园，国民党方面也派人来动员他离沪赴港时，唐绍仪答应说，料理好家务就去香港。可巧这时候，住在唐绍仪隔壁福开森路20号的一户人家搬走，腾出一所花园洋房廉价出售。唐绍仪见价钱便宜，又带有花园，于是便买了下来，还打通了两院之间的界墙，以便把女儿一家接来同住。军统特务头子戴笠侦知这一情况，便断定唐绍仪不肯离沪，是想留下来为日本人服务。如此，军统不得不采取行动，以防万一了。
也有传言唐绍仪拒绝日方的一切要求，日方恼羞成怒欲除之。
至此，大致可以对唐绍仪的死因做出几种猜测：
一是唐晚节不终，落水做了日伪汉奸，准备去日军占领区南京主持新政府的工作，而被刺。若真是汉奸的话，行刺者的答案就多了，所有爱国团体都有可能;
二是唐与日寇接触频繁，徘徊不去，但最终不肯出山，日方一不做二不休派人将其刺杀;
三是唐绍仪保持了晚节，拒绝日方的要求。但因唐的女婿诸如年背着唐私自应允日方要求，被军统所知，以为是唐绍仪投敌，故而除之。
9月30日上午，一场安排周密的暗杀行动开演了。那日细雨秋风，阴霾沉沉。一辆蓝色轿车直驶唐宅门口，车上走下来古董商一行四人，安南门卫见是熟客，便拉开铁门放行，商人们一式的伙计装束，提着一个装有古董的大皮箱，箱内确有好货，一只南宋御制大花瓶，一把据说是抗倭名将戚继光所佩之剑，另有古玩数件。
一行人来到客厅，管家早已上楼禀报唐绍仪，说谢大少爷又带人来出售古董，请老爷下楼过目，不多时，唐绍仪便下楼来与客人略事寒暄。宾主坐定后，其中一个古董商人抽出那把宝剑，举到唐绍仪面前，说：“此剑系戚继光抗倭时所用，价值连城，请唐总理过目。”唐绍仪接过宝剑，略一把玩，眉头微皱，以行家的口吻说：“恐非真物也，明朝军人已多佩刀而不佩剑，时倭寇与戚将军针锋对峙，也是有名的有名的日本倭刀。”两人讨价还价，争执不下。此是唐为了缓和气氛，便令下人给客人点烟。因屋内找不到火柴，佣人便到屋外去取。
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