譬如，袁保庆的正妻牛氏和姨太太金氏积不相能，时生龃龉，袁世凯以嗣子的身份夹在中间，竟能巧妙地加以调和转圜，使两人都很喜欢他，就突出反映了家庭和社会环境对袁世凯的影响，中国传统宗法式家庭往往几世同堂，家口众多，人际关系复杂。项城袁氏就是个四世同堂的大家族，袁世凯从小就擅长左右逢源，具有人情练达的素质，与这种家庭环境的影响有很大关系。
1873年7月，袁保庆因患霍乱，在南京去世，十四岁的袁世凯随嗣母牛氏扶柩还乡。次年，在西北左宗棠处帮办军务的堂叔袁保恒回乡省亲，认为这个侄子是个可造之才，应该出去见见世面，所以在返回西北时将世凯带在身边，加意培养。以后几年中，袁保恒调任北京、河南时，袁世凯都随行在他身边。尽管袁世凯自小就不喜欢八股制艺的学问，但在堂叔的严格督责下，还是把四书五经读得很熟，对作八股文章则还是不得其门，缺乏灵气。
袁保恒两代进士，也希望侄儿走这条光宗耀祖的仕进之路，所以在京任职期间，遍聘名师，期望世凯读书上进。如请举人谢廷萱教其作文，举人周文溥教其作诗，进士张星炳教其写字。但世凯的另一堂叔袁保龄(当时在京任内阁中书)则看出他在学问上“资分并不高，而浮动非常”。俗话说，从小看到老。的确，尽管出身于世代耕读的名门显宦之家，自幼便一直受到名师的调教，世凯的资质却不在于学问，而在于事功。袁保恒在京任刑部侍郎时，工作繁剧，常教世凯在读书之余帮办公务。世凯当年随嗣父学得的官场经验由此派上了用场。他办事干练，颇得两位堂叔的欢心，夸奖他“办事机敏”，是“中上美材”。所以袁保恒在奉调河南帮办赈灾事务时，就有意带他同行，“有密要事案，均令往查，并参佐一切1”，多方培养、历练他的从政才干。
1878年8月，袁保恒因感染时疫，病逝于开封任上。袁世凯失去庇荫，返回了项城老家。先是，世凯曾于1876年返回河南乡试不第，在乡完婚，娶妻于氏。此年返乡，适逢四世同堂的袁氏家族分家，家产按世凯父辈的人数分割为十二股，世凯作为惟一的嗣子，获得了袁保庆名下的丰厚家产，从此自立门户，成为一家之主。此时的袁世凯虽年仅十九，但足迹已遍布江南塞北、通都大邑，见识之广，在当地可以说是出乎其类，拔乎其萃，已不可能安于现状，过安安静静的乡绅生活了。袁家在陈州有一所大宅，世凯不愿过乡居的乏味生活，举家迁居于此。本年，他的长子袁克定出生。
起初，袁世凯不想辜负父辈对他的期望，仍打算走科举入仕的道路，所以在家读书，准备再考。由于此时他已自立家门，不再有长辈们的管束，所以着实放纵了自己一阵子。“居家多暇，嗜酒好骑马，日饮数斗，驰骋郊原，又喜为人捉刀2”，一副倜傥不羁的世家公子模样。袁氏为当地高门，袁世凯又是见过大世面的富家公子，而且“性任侠，喜为人鸣不平。慷慨好施与，以善为乐，寒士多依为生，士绅推戴，负一郡望3”，故而很自然地在身边聚集起一批文人学子。为此，袁世凯办起了“丽泽山房”和“勿欺山房”两个文社，袁“主其事，捐资供给食用4。”袁还与陈州知府吴重熹约为“诗酒友”，过了一段诗酒留连的悠闲日子。1879年，袁世凯的姑丈张向宸办理河南赈捐，委托他“分办陈州捐务”，袁世凯办得非常出色，“集款独巨”。为此，张将袁保恒生前的捐款，为他捐了一个从七品的“中书科中书”的虚衔以资奖励。当年秋天的乡试，踌躇满志的袁世凯再入闱场，却不料再次落榜。
袁世凯自幼受教于名师，见多识广，人情练达远过于本地士子，他对此也很自负。然而此次秋闱，他主持的文社中有两人中举，他自己却又名落孙山，感到十分丢脸。于是“倾箧举所作诗文付之一炬，曰：‘大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴耶!’5”颇有汉代班超投笔从戎的气概。袁世凯决意北上京都，以自己的官场经验和父辈们的人际关系谋取前程。可他居乡二年，不事生产，坐吃山空，家产挥霍了大半。为筹措进京活动的川资，不得不向亲友借钱。到京后遍访父辈们的门生故旧，试图谋个一官半职，结果官没谋到，钱却花光了，还是靠了故交徐世昌的资助，世凯才有了回乡的路费。这一段经历使他看到了世态的炎凉，人情的冷暖，也使他的头脑冷静、现实起来。后来在得到一封写给李鸿章的荐书时，他经过一番权衡，感到自己无位无名无财，在李鸿章人才济济的幕府中很难出头，便断然放弃了这个机会，决心弃文从武，投奔嗣父的好友，督办山东海防的吴长庆。
关于袁世凯投奔吴长庆一事，有多种不同的说法。其中与袁直接有关的人的说法有三种，但各不相同。一是张謇，当时在吴长庆幕府，袁世凯初到庆军时，张曾受吴长庆委托，教袁作八股文。1930年出版，由其子张孝若编写的《南通张季直先生传记》中说，袁投奔吴长庆时，带了家乡旧部几十人一同前往。后来这些人由吴长庆给资遣回，只留下了袁世凯一人。二是张黎辉根据袁世凯本人这一时期的家信，研究分析后得出结论是，袁世凯是由天津他的堂叔袁保龄处乘船赴登州投奔吴长庆的，袁保龄还赠送给他四十两银子的川资。三是袁世凯的三女儿袁静雪(原名袁叔桢)的回忆，说袁是由上海北上投奔吴长庆的。袁静雪是袁世凯的爱女，她的说法应该出自袁世凯本人，按她的讲述，袁世凯在上海还经历了一场红尘奇遇。“落魄公子床头金尽，风尘知己赠银赎身”，在中国传统的戏剧传奇和话本小说中是常见的题材，这次却让袁世凯赶上了。据袁静雪讲述，当时的过程如下：
他曾到上海谋事。上海是当时最繁华的地方，他一方面想领略一下这里的风光，另一方面也觉得在这样一个地方谋事的机会总要比较多些。但是，他营谋了一个时期，始终没有成就。那时侯，他一个人住在旅店里，感到寂寞，就去逛妓院。由此结识了一个苏州籍的名妓沈氏，这就是后来他所娶的大姨太太。他们两人见面以后，情好日密。沈氏劝他及早离开上海，另谋出路，并且资助他盘费，鼓励他早日成行。行前，沈氏备酒送行。席间对他说明，在他去了以后，她立刻就自己出钱赎身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相负。我父亲听了之后，也就指天誓日，洒泪而别。后来，他随吴长庆到了朝鲜，果然把她接了去，做他的大姨太太。
当他由上海前往山东的时候，无意间在途中遇见了阮忠枢，由于他们同行同宿了几天，因此互相结识。通过交谈，他知道阮忠枢将进京应试，他也将自己的家世和现在的情况详细地告诉了阮忠枢。阮又帮助了他一些川资，然后才依依惜别。别后，我父亲径直到了山东登州，向吴长庆投效。那时侯他已经是22岁了。有的人说，我父亲到山东投军时，曾冒昧地携带了他父亲的旧部几十个人一同前往投效，因而吴长庆对他的印象很不好。这种说法，大概是不确实的。要知道，他由项城老家出来以后，是由上海前往山东的。这么多的人，如果和他一道绕道，他在举目无亲的上海是无法安置这些人的;何况他本人还先后受过沈氏和阮忠枢的接济，他又怎么能够有余钱供给这些人的食用呢?6
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