随着商业的发展，都市的繁荣，在官妓、家妓之外，出现了个体营业的私妓，这才是真正意义上的青楼妓女。私妓在先秦已经出现，到六朝时开始活跃，至唐代走向兴盛，一直持续到宋元明清，成为中国古代社会一大奇观。
私妓可分两类。一类是向政府正式注册登记，隶属教坊的，叫做“市妓”。另一类“无照营业”户，是名副其实的“私妓”。私妓的艺术修养不如官妓和家妓，她们接触的社会面比较宽，文化构成也比较复杂。所有这些，都使得青楼文化充满了变幻多姿的色彩。
今日人们脑海中的青楼，多半是诗化了的青楼。诗化青楼的文学作品，几乎是与青楼同始终，共命运的。没有青楼，中国文学恐怕要减色一半，而没有文学，青楼则只是简单的肉体交易场所。诗经时代风气开放，是男欢女爱的黄金时代。楚辞时代巫娼盛行，也没有直接吟咏妓女的作品。秦汉之后，咏妓之作开始出现，但妓女进入文学伊始，被重视的就是“艺”而不是“色”。《古诗十九首》里出现了整篇吟咏妓女的诗作，到六朝时，“听妓”、“看妓”之作多了起来。到唐代时更加繁盛。《全唐诗》将近5万首中，有关妓女的达2000多首，约占1/20。从初唐到盛唐，青楼妓女在文学中多处于一种被进行审美观照的位置，可以李白的诗作为代表。从中唐始，在“观妓”、“携妓”之外，出现了一批“别妓”、“怀妓”、“送妓”、“赠妓”、“伤妓”、“悼妓”之作，被诗化的青楼中增添了感伤的色彩，其中白居易的诗作颇具代表性。到了晚唐以后，诗文里的青楼多了一些生活气息，艳浮之作也不少，例如张鷟的《游仙窟》。到了宋朝，宋词与青楼的关系比唐诗与青楼的关系还要密切。比之于诗，词更加真实、更加细致地写出了妓女和客人们微妙曲折的心理情感。到了元朝，文人的地位与妓女不相上下，所以诗化青楼之作表现出两种倾向：一是把青楼写成淫冶放荡之所，借以抚慰或发泄自己不平衡的心情;二是反映青楼的黑暗面，写妓女的不幸和反抗，从中寄托自己的人生抱负，例如关汉卿的一些作品。到了明朝，青楼里出现了许多丑恶的场面，商品经济的气息涌入了青楼，出现了例如《金瓶梅》里那些败类形象。到了清朝，出现了大量的狎邪笔记和小说，青楼像家常便饭一样被谈论、被调侃。随着青楼的衰落，梦一般的青楼艺术也衰亡了。
实际上的青楼风光，有详细记载的可从唐朝算起。唐代都城长安最著名的“红灯区”，位于“平康里”，因为靠近北门，也省称“北里”，后世因而把平康、北里作为青楼的代称。比之长安，扬州的青楼风光更加旖旎多情，杜牧等许多诗人都作过吟咏。那时青楼的规模一般都不大，多数是一个老鸨领着两个妓女和丫鬟，就可以了。到了宋朝，青楼规模扩展。孟元老的《东京梦华录》记载汴梁城里的娱乐场——瓦子，共有8座。周密的《武林旧事》记载临安城里达33座。青楼的设备也开始竞相奢华。意大利旅行家马可·波罗也记载了当时杭州的青楼风光。明朝时南京的妓院有著名的“十六楼”，秦淮河上桨声灯影，锦绣辉煌。山东的临清据《金瓶梅》上说，“有三十六条花柳巷，七十二座管弦楼”。山西大同的青楼生意不景气时，注册的人数还有2000之多。青楼风光到明朝时已经颇有一些不美、不雅的景象了。出现了不少赤裸裸肉体交易的“私窠子”，“窑子”。到了清朝，青楼已成了完全的私妓的天下，妓女们不再努力提高自己的艺术修养，嫖客们也根本不懂真正的风情。首都北京的“八大胡同”，代表着传统青楼的日见没落。而南方的上海和广州，则开始出现西方式的或中西混血的青楼现象。
中国古代的青楼，它的魅力是多方面的。最基本的层次当然是性的需求，但这里的“性”，是广义的，并不一定要与妓女makelove一回。即使从狭义方面理解，青楼的“性”也别具诱人之处。它使人体会到陌生化、自由感、罪恶感和“高峰体验”。比性的需求高一个层次的，是色的需求。色是一个见仁见智的美学概念，青楼女子正能满足社会上三教九流对色的不同需求。过去衡量一个人懂不懂得女人，不是看他的“性知识”，而是看他的“色知识”。这是需要很高深的学识和修养的。比性和色再高一个层次的，是艺术的魅力。妓女们要会歌舞弹奏，琴棋书画。如果说中国的诗文书画是男性知识分子代代相传下来的，那么中国的音乐舞蹈则是由一代代青楼女子相传下来的。
青楼的具体服务方式，不外上门和坐等两种。上门的需要“叫条子”，或称“叫局”。坐等则规矩较多，比如初登青楼要“点花茶”，清朝以后叫“打茶围”。官妓属于政府的财物，不能随官员调动。青楼的规矩随时代的不同自有演化变异，但大致都要有一个“按部就班”的过程，这不仅仅是为了烘托气氛、培养感情、激发情欲，也不仅仅是为了多赚钱，这其中也含有一份对人的尊严、人的价值的看重，要极力用风雅柔情之举掩去铜臭，使交易带有艺术色彩。许多青楼的规矩流传到社会上，影响到其他行业。
但青楼既是营业场所，就必有其金钱本性的一面。鸨母、龟奴经常使用威逼利诱等手段，拼命榨取嫖客的钱财。文学作品中的鸨母从来没有过正面形象，最多是个中间人物。青楼对外蒙骗嫖客，对内则压榨和凌辱妓女。鸨母往往是从前的妓女，大多对妓女比较凶狠。龟奴不但在妓女身上揩油榨取，而且还随时随地进行性骚扰。此外，青楼往往还受地方恶霸和黑社会的势力控制，美其名曰“保护”，实际是瓜分利润，较大的帮会都控制着相当数量的青楼等娱乐场所，有些青楼就是黑社会自己开设的。由于这些黑幕，青楼与许多犯罪活动有了不解之缘。杀人越货，吸毒走私，都可以把青楼当作隐身所，联络处。生活最底层的脉搏，在青楼那里活生生地跳动着。
尽管青楼掩藏着种种痛苦和罪恶，但狎客们还是纷至沓来。除了肉欲和声色之外，他们还希望在这里找到真情，甚至找到爱。文学作品里描写了不少生死不渝的青楼之爱，如蒋防的《霍小玉传》，还有《醒世恒言》中的《卖油郎独占花魁》。这种感情在家里一般是找不到的。中国古代的家庭，妻妾都是男人的奴隶，不平等的男女之间，是难以产生真情的。而青楼恰好补偿了家庭所欠缺的感情功能。在青楼里，男女双方都不承担伦理道德的责任，没有门第高低的顾虑，不受贞节操守的束缚，虽有金钱的因素使人反感，但比起家庭中主奴式的服从关系来，毕竟让人感到更自由、更平等，更能发挥和体现出个人本身的魅力和价值。所以青楼的存在，不但没有破坏家庭，反而大大促使家庭保持稳定，促使社会保持稳定。青楼与家，不但不相犯，而且恰好耦合为一个完整的性文化系统，保证了中国古代社会长期稳步的发展。尽管多数朝代都有过禁娼、禁狎的法令、措施，但青楼业就是“野火烧不尽，春风吹又生”，关键就在于青楼是那个社会中不可缺少的一个子系统。有的嫖客把妓女长期包下来，有的还把妓女娶回家中。但妓女成为妻妾后，心理压力大，感觉也容易错位，往往要比普通妇女付出更大的艰辛。在这方面为人称道的模范是明代的名妓董小宛嫁给冒辟疆之事，这是一个“士妓恋爱”的典型。
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