但是要从良也不是一帆风顺的。
一是青楼的老板不轻易撒手放人。妓女是老板的挣钱机器，越是名妓就越是摇钱树，不把妓女的才华耗尽，血泪榨干，哪能任其自由而去呢?就是迫不得已，再也无法挽留的那一天，也要勒索一笔赎身巨款。有时这笔巨款，比娶一个良家女子的费用要高出十倍，使多数普通嫖客望而却步。所以，常有妓女用自己的辛苦积蓄自赎其身的。而能积蓄到可以赎身的数目，恐怕也是多数普通妓女做不到的。更何况，青楼老板有时倚仗黑社会的势力，强行没收妓女的私蓄，把妓女完全当作猪狗对待。等到妓女姿色衰败不堪时，随便卖给一个小流氓，还算是做一件帮她“从良”的善事。有的妓女甚至被多次转卖，命运比在青楼里还要悲惨。
二是即便妓女与老板的关系处得很融洽，要选定一个意中人也是不容易的。妓女每天接触的绝大多数异性，就是她们的“恩客”。恩客们光顾青楼，不是来娶妻纳妾的，而是一开始就把妓女摒除在妻妾的概念之外的。追欢买笑时，他们对妓女柔情蜜意。而一旦论及婚娶，他们就王顾左右而言他了。心里话无非是：你再漂亮，再有味，也终归是个婊子，哪能给鼻子上脸，做起夫人梦来呢?我夫人再呆板无味，也比你高了十个档次呀!恩客们即使真的动了心，可恩客还有父母、师长、同僚、社会舆论的压力，还要让他三思三思再三思呢。
三是就算从良如愿，冲破道道难关被娶到恩客家里，可是家庭生活与青楼生活有着完全不同的规矩，能不能适应也是一大问题。像董小宛那样做到八面妥贴，上下无怨，若是一个普通妇女，也就至多被夸为好媳妇、贤内助而已。正因为她曾是妓女，才被认为极其不易，当作楷模级人物来传颂表彰的。一般从良的妓女，首先就会受到其他家庭成员的歧视，挑三拣四，动辄得咎。天长日久，丈夫的热乎劲儿一过去，如果没有真诚的爱情支撑，那么妓女在家庭里不但得不到从良后的“体面感”，反而还不如在青楼里自由自在。所以，有不少妓女从良后百般不如意，最后又“浪子回头”，重新堕入烟花巷中。
妓女从良一般选择的对象多是什么人呢?自然是读书人，因为妓女之所以要从良，就是要获得一份人的尊严，要摆脱受屈辱、受玩弄的地位，这份心情只有读书人才能最大程度地予以理解。达官贵人仗势欺辱她们，大小款爷用钱玷污她们，只有“才子佳人”的模式，才能使她们得到真正的尊重、呵护以至于爱情。唐朝有个叫顺时秀的妓女，有过这样一件事：
红颜弹指老，刹那芳华-妓女归宿(2)顺时秀，姓郭氏，字顺卿……平生与王元鼎密。偶疾，思得马板肠，王即杀所骑骏马以啖之。阿鲁温参政在中书，欲属意于郭。一日戏曰：“我何如王元鼎?”郭氏曰：“参政，宰臣也;元鼎，文士也。经纶朝政，致君泽民，则元鼎不及参政;嘲风弄月，惜玉怜香，则参政不敢望元鼎。”阿鲁温一笑而罢。
顺时秀当然不好直说阿鲁温不如王元鼎，但从她分寸巧妙的答话中，天平倾向于哪一端已经看得很清楚了。
前文曾论述过，嫖客与妓女之间关系的本质在于金钱，能够超越这层关系，产生真正爱情的总是少数。这种爱情尽管十分浪漫，但由于先天的基础不够牢固，往往经不住打击。有时，真诚的爱情中也不免掺入了其他因素。如士大夫可能以娶得名妓为荣，表现自己风流倜傥;妓女则通过爱情跳出苦海，终身有托，这些都可能对士妓之间的感情产生副作用。有些名妓自高身价，用情不专，可能会遭到名士们的联合冷落和打击。而士大夫的用情不专，也会留下“负心贼”的骂名，得不到最珍贵的爱情。另外，读书人不等于好人，有些读书人“学而优则仕”之后，比不读书之人阴险歹毒万倍，妓女若托身于此辈，还不如嫁给强盗稳妥。宋朝有这样一件实事：
杨学士孜，襄阳人。始来京师应举，与一倡妇往还，情甚密。倡以所有以资，共处逾岁。既登第，贫无以为谢，遂绐以为妻，同归襄阳。去郡一驿，忽谓倡：“我有室家久矣，明日抵吾庐，若处其下，渠性悍戾，许当相困，我视若，亦何聊赖?数夕思之，欲相与咀椒而死，如何?”倡曰：“君能为我死，我亦何惜?”即共痛饮。杨素具毒药于囊，遂取而和酒，倡一举而尽。杨执爵谓倡曰：“今倘皆死，家人须来藏我之尸，若之遗骸，必投诸沟壑以饲鸱鸦，曷若我葬若而后死，亦未晚。”倡即呼曰：“尔诳诱我至此，而诡谋杀我!”乃大恸，顷之，遂死。即燔瘗而归。杨后终于祠曹员外郎，集贤校理。
这个姓杨的干得真是太漂亮了，人也玩够了，钱也骗光了，官也当上了，还留着这个累赘做甚?将来竞选总统时岂不是一件舆论把柄?于是精心设计、精心施工，眼睁睁地看着那可怜的妓女为了他俩的爱情而饮下毒酒。这个妓女的从良梦就这样收场了。看来，认为读书人都是手无缚鸡之力的善良郎君，实在是天大的误会。人之善恶，爱之真假，与学历、文凭无关。如果看中的只是博士、硕士的头衔，而不注意体会其人其心，那么爱情的甜酒也会变成苦酒的。与其那样，倒不如嫁给一个老实敦厚的卖大碗茶的，虽少了几分潇洒风流，却爱得踏实，过得放心。这也是多数从良妓女的实际选择。
妓女从良的目的因时代的不同也各有差异。唐代的妓女从良多出于纯朴的爱情，只要情投意合，二人便可双双飞去。宋代的妓女从良，则多是为了名份，只求明媒正娶，感情是其次的问题。明代妓女从良，看重的多是男人的声望、富贵、清朝以后，则多是为了实际的生计问题了。今日的现代化妓女们如何从良，则不敢妄下断语了。
从良之外，妓女也有被选入宫中或直接被皇帝他老人家一眼看中的。三宫六院的女子中，出身青楼的颇为不少。有的皇后、贵妃，历史也不“清白”。妓女成为宫女后，若能得到宠幸还罢，否则，还不如在青楼之时，有的得到出宫的机会，便又去做了妓女。
妓女生涯，容易使人惯看世间风云，饱经人生沧桑。许多妓女看破红尘，削发当了女和尚。在青灯古佛之侧忏悔罪孽、洗刷耻辱，祈盼来生重新做人。然而佛寺道观，并不一定如人们所想的是清净圣洁之地。例如唐代的道观之淫乱是十分著名的。武则天、杨贵妃都曾经以女道士身份做掩护，与皇上私通。最有名的妓女鱼玄机也是咸宣观的女冠人，她的道观实际上就是没有鸨母的妓院。“女冠子”后来也成为专门描写男欢女爱的一个词牌。有些尼姑庵还与和尚庙大搞横向联系，互通有无。少数比较英勇的尼姑甚至将过往的小伙子抢入庵中，轮番蹂躏。《三言》中的《郝大卿遗恨鸳鸯绦》等小说就反映了这类现象。所以，出家不一定就是妓女的安稳归宿，只是比青楼中要好得多而已。
另一条比较常见的归宿是做鸨母，就如同退役的优秀运动员改做教练。可以说，妓女不一定都成为鸨母，而鸨母却十个有九个出自妓女。鸨母深知妓女的酸甜苦辣，但职业特点使她们不但不心疼同情妓女，反而要利用自己的经验，变本加厉地在妓女身上榨取最大的剩余价值。当然，也有少数妓女与鸨母关系较好，特别是一些名妓，身份变了，派头大了，便对鸨母的“栽培”有所感谢。就如运动员成了世界冠军后，痛哭流涕地感激教练说：若没有教练十几年如一日的惨无人道的严格训练，我哪能拍两分钟广告就赚一百万呀!所谓“不吃苦中苦，难为人上人”是也。但是这种比较实际上是很不恰当的，只看一点，不计其余，不论哪国的教练和运动员，从事的毕竟是高尚的为国争光的事业。著名者可以成为民族英雄、政府官员。而妓女一旦做了鸨母，可以说等于进入了万劫不复的地狱。她的思维方式、生活方式、感情方式都与正常社会是相反的，她日夜制造着人间最悲惨的罪恶。如果说妓女还有七分值得同情，那么鸨母要有九分应该谴责。正如今日许多不通世事的小姑娘暗中卖春，实际是那些“妈妈桑”教唆的一样，最可恨的正是这些坐收渔利的“老帮子”。
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