刘邦二话不说，跟着东阳宁君一起西进，迎击司马夷，在萧县（今安徽萧县北）两军相遇，一番大战，没打赢，只好收兵撤退，回到留县（今安徽沛县东南）。
不知道司马夷为什么没有追上来，总之刘邦在留县喘息了一下，转而领兵攻砀，砀县好攻，三天后就占领了。在砀县的首要任务就是拉壮丁，这里看来比较富裕，竟然拉到了六千人之多，加上他在沛县的老营三千人，共九千，又北上去进攻下邑（今河南砀山），也顺利攻拔。但他念念不忘的是家乡丰邑，又继续向东北进发，进攻丰邑，却仍旧没攻下。这时一个坏消息传来，他的故主景驹被项梁干掉了，目前项梁正在薛县整编，召开团结的大会，胜利的大会。刘邦很识时务，当即赶赴薛县，向项梁输诚。项梁对他印象不错，给了他五千人，还有十个爵位为五大夫的带兵首领。五大夫在秦朝是高爵，比一般县令的级别还高，现在拨归刘邦指挥，可见项梁确实对他青睐有加。
沛公有了这五千人，加上原先九千，就一万四了，他带着他们迫不及待再去进攻丰邑。雍齿没想到刘邦这么锲而不舍，心理终于崩溃了，哭道：“好吧，我怕了你，丰邑让给你就是了。”说完下了城楼，从后门逃走，一溜烟投奔魏国去了。
刘邦喜气洋洋去见项梁，共同拥立熊心为楚怀王。之后又被分派去攻亢父，再和项梁合兵进攻东阿，大败章邯。项梁派刘邦和项羽一起追赶秦军到城阳（今山东菏泽东北），攻拔后屠城；又西至濮阳，和章邯在城东大战，大败章邯，章邯躲进濮阳城中不出。刘邦跟着项羽转攻定陶，没攻下，转而攻雍丘，拔之，斩李由，续攻外黄，外黄坚守不下，又转攻陈留，也不能攻拔；这时项梁却在定陶初小胜后大败，死在章邯手里，楚军有点士气低落，暂时收缩战线修整。准备兵分两路，一路佐助诸侯进攻王离、章邯；一路直接向西挺进，进攻秦国本土。在怀王身边的老将们支持下，刘邦竞标夺得了进攻秦本土的权利。
由于史书上打仗的事记载简略，没有什么事发生，所以我们也只能记流水帐。刘邦接受命令后，率兵先到了砀郡，从砀郡又到了城阳（今山东菏泽东北）和杠里（具体地址待考），攻击秦将王离属下的秦兵，破其壁垒，大败秦兵。又转而南下，进攻秦兵于成武（进山东成武县），成武是东郡都尉的治所。刘邦大败东郡尉，引兵继续南下，至栗（今河南夏邑），碰到了一个叫刚武侯的人，二话不说，就夺了人家的四千人，和魏兵联合大破秦军。这时项羽那边的事业也轰轰烈烈，在巨鹿大破王离，击走章邯。
占领栗之后，刘邦又引兵北上，进攻昌邑（今山东金乡西），在这里他又碰到了一个将来的亲密战友——彭越。
彭越就是昌邑本地人，史书上称他字为“仲”，也不算正式的字，和刘邦一样，大概人们也叫他“彭老二”。清代学者桂馥在他的学术笔记《札樸》中认为，“彭越”也不是他的真名，而是“蟛蚏”的音讹，“蟛蚏”则是一种很小的螃蟹之名，也就是说，这个所谓“彭越”原来是个绰号，他究竟是不是姓彭，也很值得怀疑。“彭”和“螃”其实也是很音近的，所以“彭越”“蟛蚏”“螃蟹”说不定是一音之转。这家伙既然有个叫“螃蟹”的诨号，至少可以归纳出他两个特点：
（1） 横行霸道。
（2） 在水上讨生活。
昌邑附近有个大湖，名叫巨野泽。据说隋唐以前，这个大湖南北三百余里，东西一百余里，现在已经大大缩小，北面一部分水面就是赫赫有名的梁山泊。彭越从小好吃懒做，早年在宾馆当门童，给人开门关门，特别委屈，后来长得大了，觉得没前途，就躲进巨野泽中干起打渔杀家的买卖，听到陈胜起兵，身边的人劝他：“老大，大家都起来抢地盘，你也别只围着这个湖转啊，一个湖再大，又能带来多少GDP？”
彭越的回答很有哲理：“我的本职是渔翁，且看鹬蚌相争。”
就这样，彭越在湖中又观望了一年，天下越发乱了，湖边的居民区上百个少年都慕名找到彭越：“求求你，当我们的老大罢，带我们出去打江山坐江山罢。”彭越像好莱坞电影中的超级杀手一样，不动声色，只顾磨自己的刀，一句话不答。少年们苦苦哀求不已，彭越突然把刀往地下一插：“明天一早日出时来我这集合，晚了的，斩首。”
少年们欢天喜地回家去准备了，第二天日出时分，大部分都按时到了彭越家门口，但是有十多个人磨磨蹭蹭，日上三竿后才陆续赶到，还有一个最离谱，竟然迟至日中。他气喘吁吁地跑来时，还兴高采烈：“哈，大伙还都在啊，我睡过头了，老妈又逼着我做作业。我真怕你们撇下我，不带我玩。”
彭越阴沉沉地说：“会带你玩的，我这就带你玩。”说着一手抓过这人的胳膊，喝令亲信，“把他推出去斩了。”
旁边的人都奇怪道：“老大，这怎么回事？”
彭越依旧阴沉沉地说：“我老了，本来想在湖中颐养天年，不再奔波。可是诸君一定要让我带你们打江山坐江山。江山，是那么好打的吗？就算天上掉馅饼也得早起呢。我有言在先，日出时分集合，竟然十多个人后到，我不想多杀，但也不能一个不杀。就杀这个以儆效尤。”
旁边的人都笑道：“老大，别开玩笑了，迟到了就杀人，你当杀鸡啊？”
彭越不再搭话，手起一剑，将那人的头斩下，轱辘辘扔到台子上：“给我祭旗。”
少年们这才知道是来真的，个个吓得发抖，低下头不敢仰视彭越。彭越说：“我们出去打仗，一切都得按规矩来，有不听命令者皆斩。”他率领这些人出了大泽，一路收兵，聚集了上千人，正好碰见刘邦进攻昌邑。
都是阶级兄弟，当然互相帮助。于是两人合兵，一起对昌邑发起猛攻。但昌邑城又高大又坚固，进展很不顺利。刘邦无奈，于是放弃昌邑，继续引兵西进；彭越一看没戏，又带着自己的兵重新躲到巨野泽中，招兵买马，继续发展革命根据地。
刘邦向西一路走到雍丘，那是他当年和项羽一起击杀李由的地方。雍丘有个附邑叫高阳，在这里又碰到了一个奇人——高阳酒徒郦食其。
郦食其这个名字很怪，是当时的流行名，吕后有个面首就叫审食其，汉印中也不少，估计就像“新华”“卫东”这种名字一样。从“食其”两个字的读音来看，是个叠韵连绵词，到底是什么意思，不清楚。郦食其这家伙是个穷鬼，只好在一个小区当保安（里监门）混碗饭吃，这家伙有两个工资就拿去换酒喝了，喝足了就读儒家经典，自我陶醉。当刘邦军队来到高阳的时候，军队中一些高阳籍的人纷纷回家探亲，有一个正好就住在郦食其当保安的小区。郦食其拦住他说：“前面来过数十拨军队，我听说统兵的将领都心胸狭窄，讲究繁文缛节，装得跟贵族似的。还刚愎自用，听不进别人的话。我听说沛公不同，这家伙轻慢没有礼貌，对下属呼来喝去的，但你打心眼里觉得他跟你亲。我想在他手下当谋士，可惜没人引荐，你帮个忙跟他说说咋样？就这么说：‘我们小区有个郦生，六十多了，身高一米八四（八尺），人家都称之为狂生，但他自己说他不是狂生。’怎么样？”
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