萧何是最佳的管理部经理，做事条理分明。
韩信是一流的业务主管，擅长规划市场的开展。
张良可以称得上企划高手，提供全盘性的规划。
郦食其虽有智谋，但满口儒学且好吹牛，常提供些不切实际的建议，有时让刘邦有“差点被害”的感觉。
擅长阴谋的陈平
陈平确是刘邦最好的私人智囊，头脑敏锐。清楚，常有别人意想不到的创意。出身为平民的陈平，思考上和贵族后裔的张良常有不同，正好可以弥补张良善于阳谋却不善于阴谋的缺点。
刘邦一向喜欢恶作剧，对陈平的鬼点子多颇为欣赏，因此他认为陈平的确是他个人最佳的“董事长特别助理”。
陈平是阳武地方人士，家里贫穷，只有30亩左右农田，兄弟两人相依为命。陈平的哥哥，《史记》记载为陈伯，显然只是称呼并非名字。因此陈平和刘邦一样原本没有名字，其名字是他们自己努力争来的。
和刘邦相同，陈平也长得高大英俊，相当体面，十足的一位美男子。
不过在保守的农村社会，只靠外表便想出人头地并不那么容易。但陈平却不自暴自弃，他非常努力读书，年轻时便立志以“见识”争取出线。
哥哥希望弟弟如愿，自然没有什么怨言，所有农田方面的工作由他承担全部责任；但嫂嫂可不这样想，长得高大雄伟的小叔却只会读书吃闲饭，自然经常忍不住要埋怨一番了。
有次，邻人开玩笑地表示：
“你家小叔生活贫困，却仍然吃得如此肥壮，真是奇事。”
想不到这句无心的话却引来嫂子满肚牢骚：
“他是硬吃闲饭长大的啊！有这种小叔，不如没有的好。”
陈平倒没有生气，反而是陈伯暴跳如雷，并当场休掉妻子，把她赶回娘家。
陈平到了适婚年纪时，富人家以其贫穷，不肯将女儿嫁给他，贫穷人家的女儿，陈平也不想娶；所以过了结婚年龄，仍是单身汉一个。
同乡富人张负有位孙女曾经嫁过五次，娶她的人却都突然死了，因此有克夫传闻，没有人想娶她。只有陈平表现娶她的意愿，张负甚奇之，很想进一步了解这位年轻人。
有次乡邑中有人出丧，陈平知礼，家里又贫穷，便被选为侍丧者。他在葬礼中表现得体，张负看在眼里，深奇之。
陈平离去后，张负尾随其后，一直跟踪到他所住的地方。只见陈平住于陋巷中，连门都没有，只以布席遮之；但门外却有长者的车迹，代表有不少人到此来请教陈平。
张负回家后，对其子张仲表示：
“我想将孙女嫁给陈家小叔。”
张仲很好奇地表示：
“陈家贫穷，小叔又不事生产，全县人都在讥笑他，为什么反要把我的女儿嫁给他呢？”
张负表示：“像陈家小叔这种外表好又有内涵的人，怎么可能长期贫穷呢？！”
陈平娶得张负孙女后，利用她娘家的关系，得了不少财务上的协助，也扩展了其交游。
里中有庆典时，分割祭肉的工作一向由陈平负责，而陈平在分配时非常公平，让所有人都心服口服。于是连里中父老都称赞道：
“善哉，陈孺子（小叔）之为宰。”
陈平也自信满满地表示：
“如果让我有机会为天下宰，也一定会分配得公公平平的。”
或许就是因为这件事，陈平才会将自己的名字取一个“平”字，以作为自己特别的形象。
陈平投效刘邦
陈胜、吴广起义不久，立魏王咎，陈平以擅长礼节，受任为魏王咎的太仆。他曾以谋略游说魏王咎，却不被接受，反因好表现而受到谗言攻击，只好逃亡离去。
这次出仕经验让陈平了解到找老板的重要性，因此他也不再急于想当官了，宁可在故乡赋闲一阵子再讲。
巨鹿战役后，项羽势力迅速膨胀，陈平便前往投效；项羽以陈平深得礼仪，封为爵卿。
但陈平仍希望争取参与军事策划之机会，不断地向项羽提出建议，倒颇得项羽欣赏。因此当刘邦平定关中、殷王司马印呈现极端不稳时，项羽乃封陈平为武信君，率领著在楚阵营中的魏王咎之宾客，前去威胁殷王。结果，他很快便击降了司马印而班师回营。
项羽便令项悍拜陈平为都尉，赐金20镒，俨然已成为独立军团的将领。
但不久刘邦再度逼迫司马印投降，这一次连魏国的长老们也纷纷向刘邦靠拢。
项羽的主力部队正陷于齐地泥淖中，因此他对殷国的变局非常生气，下令严厉惩罚失职人员。
陈平首当其冲，为了保命只好封其金和印，派使者归还项羽，弃职逃亡。
由此可见，陈平仍是位不贪心又重名节的人。
陈平只身逃亡，并打算渡过黄河，脱离楚国控制区。不料渡船夫见陈平一表人才，又独身一人在外，料想其身边必怀有金玉宝器，眼中遂露出凶光，准备杀害陈平。
陈平由船夫行动中看出自身危机，立刻将衣服脱光并走到船头，表示想帮忙划船，藉此让船夫了解他空无一物，果然很惊险地逃过了危难。
渡河后，陈平立刻投奔修武的汉军阵营，并经由魏无知的推介而晋见刘邦。
于是中涓万石君安排陈平与其他七个人同时入内晋见，赐食后，刘邦便表示：
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