1978年，在电脑绘图大师莉莲·施瓦茨（AT列昂纳多不一定爱玩恶作剧，但他完全称得上是工程师。他在创作绘画时应用的工程学标准已足以用来建造桥梁。在他当年给米兰的路德维奇奥·斯福尔扎公爵的亲笔信中，曾要求自己被聘用为军事和宫廷工程师，而非画家。那是1482年，他在离开佛罗伦萨时写的信。
作为一位渴求知识的学者和将数学应用于艺术创作的典范，列昂纳多最早表现出解剖学重要性的作品就是著名的《维特鲁威人》。和在他之前的罗马建筑师维特鲁威一样，列昂纳多对人体的结构也进行了仔细研究，发现了人体构造与几何学的密切关系。在1世纪的论文《论建筑学》中，维特鲁威阐述道：
肚脐是人体自然而精准的中心。如果一个男人平躺在地面，手脚伸展开，据此画出的圆的圆心就在肚脐处。我们还可以据此找到一个正方形……如果我们从脚底量到头顶，从左手指尖量到右手指尖，宽度与高度也是相等的，就像用尺子画出的正方形一样。
以此为基础，列昂纳多将黄金分割精确地运用在了建筑学上。简而言之，这个定律就是：“将一根直线分成两个不同的等份，短线和长线的比例等于长线和直线的比例。”在希腊数学里，黄金分割率被称为（？）phi，以区别勾股定理中的（π）pi，π同样是以黄金分割率计算出来的。
“列昂纳多的《维特鲁威人》”
那么，丽莎女士又是谁的情妇呢？她第一次被提及是在安东尼奥·德·比提斯（那不勒斯国王阿方索二世的同父异母兄弟）的日记中。他在克卢城堡拜访列昂纳多时看到了还未完成的画作，随后就将画中人称为“佛罗伦萨女士”.
在列昂纳多众多习作中能看出，他会先画出人物的裸体像，使人物的身体更符合解剖学的标准，然后再加上衣服。丽莎女士也不例外（见图35）。加图35《蒙娜丽莎》——习作
他的水彩画和炭笔素描现珍藏于夏特利城堡康帝博物馆。比起用黄金分割做过优雅改动的成品，这些手稿要更忠实于原来的人物（见图34）。加图34《蒙娜丽莎》成品中的人物形象往往是画家精益求精的结果，而非他们的本来面目。“实际”的几何图形被画家提升为“合意”的几何图形。这样的实例在画家对眼睛的安排时很常见。在同比例的头部画像中（头顶到下巴的比例与真人相同），眼睛应该处于头部的中线位置，但是画家们常常在创作时把眼睛的位置抬高一些，因为这样在视觉上更具美感.同理，在裸体的习作中，女人的乳房也会被提高一些，在实际的支撑点上方。
1550年，意大利画家兼传记作家乔尔乔·瓦萨里，将列昂纳多的画中人物称为丽莎·迪·安东·玛利亚·迪·诺多·切拉蒂尼女士。她是安东·切拉蒂尼的女儿，于1495年嫁给丝绸富商弗朗西斯科·迪·巴托罗米奥·迪扎诺比·乔孔达，成为他的第三任妻子。作品的名字《乔孔达夫人》（LaGioconda）就是由此而来。后来当时的文化大臣卡西亚诺·德·波佐也肯定了这一点，他是文艺复兴时期众多艺术家的赞助人。
在这幅画作的委托期间，丽莎已经有了孩子（她在1503年生下儿子安德里亚）。那为什么她会被称为Courtisane，意即'富人的情妇'，而不是妻子呢？那是因为这里的“富人”并不是指她丈夫。安东尼奥·德·比提斯证实了这幅画像是“应高尚的朱里亚诺·洛伦佐·迪·梅第奇的要求而作的”.朱里亚诺是伟大的洛伦佐·梅第奇的儿子，他在1492年去世前一直统治着佛罗伦萨。在列昂纳多去米兰之前，洛伦佐一直资助着他，他们一起参与创建了比萨大学。内莫尔公爵朱里亚诺是洛伦佐的小儿子，他才是丽莎女士的情人。
在作品还没完成时，37岁的朱里亚诺就死于意外，这让列昂纳多左右为难。由于害怕朱朱里亚诺和丽莎之间的关系被发现，他既无法将画交给乔孔达家族，也无法把它交给梅第奇家族。因为在1516年朱里亚诺去世的前一个月，他已经和萨瓦的菲莉伯塔。这幅画在成为世界名作之前一直保存在列昂纳多手中。后来列昂纳多移居到法国，这幅作品也跟他一起来到这里。
几年后，列昂纳多在法国南部的安布瓦斯去世，那时这幅画还在他手中。瓦萨里在著作《意大利最杰出的画家、雕塑家和建筑家生平》中写到，列昂纳多“在这幅作品上花了四年时间，却仍未能完成”.实际上，现在我们看到的作品依然是未完成的。而因为作品本身的敏感性，也没有其他的艺术家愿意来完成它。在作品上我们能看到许多没有完成的地方，例如丽莎的戒指和珠宝并没有被加上去。然而，最让人遗憾的是这位女士五个世纪以来一直没有睫毛和眉毛，这也是她脸上的表情显得有些古怪的原因之一。
列昂纳多去世后36年，瓦萨里第一次使用了MadonnaLisa这个词。他在书中提到“列昂纳多在创作M'ladyLisa——一位非常迷人的女士——的时候，请了歌舞演员和小丑来让她保持欢笑”.我们可以在阿密·佩奇的作品中看到当时的画室以及拉斐尔参观画室的情景（见图36）。加图36《拉斐尔的拜访——列昂纳多的画室与丽莎·乔孔达》
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