由于他先前在河南呆了六年多，培植了不少自己的私人势力，所以如鱼得水，旧部纷纷来归。
经过北京的牢狱生涯，许定国对明朝上层心怀怨恨，他专心经营自己的势力，以图乱世自保。
于是，他以睢州为根据地，散尽家财，购买军械，招集军士，专心拥兵自固。在一年多时间内，聚集了一万多能战之士。
崇祯十七年（1644年）三月间，北京面临农民军的兵临城下，崇祯帝四处下诏让各将“勤王”，加许定国官职。但他不为所动，根本无任何报国忠君之心。相反，他率部下军将，趁乱大掠商丘、宁陵，与当地明军互相野战，杀人盈野，蹂躏地方。
崇祯帝自杀后，清军入据北京，弘光帝继位于南京。河南一带，变成了“三不管”地带，但各方势力盘根错节，各自盘踞。河南南部、东部，残明将领居多；河南西部的洛阳、陕州、灵宝，有不少农民军的队伍；而清军，主要集中于豫北的卫辉、怀庆二府。
思前想后，在局势未明的qíng况下，许定国自然与南明弘光政权搭上线。弘光帝授他“镇北将军”一职，并让他率兵北进开封。
许定国自然不愿离开老窝睢阳，借机拖延。同时，为了给自己上双保险，他暗中与清朝在卫辉的河南巡抚罗绣锦通气，表示愿意归顺清廷。虽如此，他也只是口头表示，没有实际行动，因为清廷当时在河南的力量非常薄弱。罗绣锦也不傻，他向清廷打报告，指出许定国心怀叵测，有可能趁清军南下或西入有所动作，不得不防。
许定国虽是南明在河南的重将，但他名义上是四镇中势力最qiáng的高杰手下的部属，因为当时高杰有经理河北、河南等地的权力。
许多历史书籍，皆讲高杰与许定国有“私仇”，特别是史学大家谈迁，在《国榷》中讲高杰为农民军时，曾杀许定国一家。此种说法，多为日后正史所采纳，敷衍成篇，以此作为许定国杀高杰的原因所据。
仔细研究各种史料，可以发现，谈迁的说法似乎站不住脚。
1645年，即顺治二年初，许定国遣其子许尔安、许尔吉两人渡河，赶到清朝的王爷豪格处投降，当时二人皆是成年人，为明朝参将；七月间，归降清朝的许定国随清军南下，其妻邢氏年老多病，上书清廷乞还老家——从这两条就可以看出，许定国老妻壮子活得好好的，哪里有一点从前“全家被杀”的影子。
此外，许定国杀高杰后给清廷上揭帖，也只讲高杰诬称他结jiāo清朝，并未称二人之间有杀家毁宗的私仇。如果真有这种仇恨，在价值观首推孝道忠义以及看重家族血脉的明清之际，许定国一定把家仇拿出来说事，因为这些更可凸显他投效清朝的无辜和“孝勇”。
所以，流行的有关许定国杀高杰是为全家报仇的说法，基本没有什么可靠的史据。
吴伟业在《绥寇纪略》中讲，许定国自负有功，久不得晋官，就上疏诋斥高杰从前是贼头，由此二人生怨，结下了梁子。
高杰每对人称：“我见许定国，一定要亲手捅死他！”但是，从个人经历看，许定国老兵油子一个，曾下狱吃过亏，当时他隶属于高杰手下，仅有万余兵丁，一个小小总兵对一个“集团军司令”叫板，还是公然叫板，似乎不太可能。特别是讲他指斥高杰曾为“贼”，这更触忌讳，因为在南明将领中，昔日的“贼”数目不少，遍布军中。许定国不可能冒天下之大不韪，如此攻讦高杰而为自己广树仇人。
究其事实，许定国杀高杰，更多是出于个人利益，私怨并不是导火索。
1644年秋，怀庆的清军大败于李自成后，牵制了清军主力的进攻方向。清军各路调集，正拟进攻江南的多铎也转向，在年底抵达河南卫辉、孟津一带。也就是说，清军的主力后撤到huáng河一线。先前，正是由于战线拉得太长，使得清军非常láng狈。
睢阳是个军事重镇，只要守住这个地方，南明的两淮和长江下游地区皆可安全无虞。
许定国闻讯，根本没有考虑到要为明朝守城，他如惊xué之狗，立刻派人到多铎处请降。不久，多铎率军开拔，许定国复派人携书至山东向清朝肃亲王豪格乞降。为表达“诚意”，他还在转年年初遣其二子渡河到达清营。
由于对当时的qíng势拿捏不准，多铎又无多尔衮之命，没敢即刻渡河。
多铎不急，许定国着急，他写信哀求清朝河南巡抚罗绣锦，让他允许自己的家属过河入清营。主动送亲人到清营为人质，可见许定国是真心归降清廷。
此时，意yù北进图复中原的高杰来到了归德。
高杰此人，虽然跋扈，但经史可法激劝，感奋思进，于1644年yīn历十月十四日拔队北征。祭旗之时，风chuī大纛而折，红夷大pào无故自裂，时人迷信，以为出兵不吉。高杰不顾，毅然登舟。据撰写《青暽屑》的庄廷吉（此人是史可法幕僚）讲，十四日那天，俗称“月忌”，常人恶之，不行大事，高杰偏不忌讳，毅然踏舟进发。
十一月十三日，高杰大军已抵至徐州。
先前降清的副将唐起龙之父唐虞时与高杰有旧jiāo，致书招诱，表示只要高杰投降，清朝一定“大者封王、小者封侯”。高杰不为所动，反而身先士卒，沿河筑墙，专力备御。同时，他致书清朝肃亲王豪格：
yù向江南争半壁（20）
逆闯（李自成）犯阙，危及君父，痛愤于心。山川俱为羞色，岂独臣子义不共天！关东大兵，能复我神州，葬我先帝，雪我深怨，救我黎民，前者朝使谨赍金帛，稍抒微忱；独念区区一介，未足答高厚于万一。兹逆成跳梁西晋，未及授首。凡系臣子及一时豪杰忠义之士，无不西望泣血，yù食其ròu而寝其皮。昼夜卧薪尝胆，惟以杀闯逆、报国仇为亟。贵国原有莫大之恩，铭佩不暇；岂敢苟萌异念，自gān负义之愆！杰（高杰自称）猥以菲劣，奉旨堵河。不揣绵力，急yù会合劲旅分道入秦，歼逆成之首，哭奠先帝。则杰之忠血已尽，能事已毕，便当披发入山，不与世间事。一腔积愤，无由面质。若杰本念，千言万语，总yù会师剿闯，以成贵国恤邻之名。且逆成凶悖，贵国所恶也。本朝yù报大仇，贵国念其忠义所必许也。本朝列圣相承，原无失德。正朔承统，天意有在。三百年豢养士民，沦肌浃髓，忠君报国，未尽泯灭！
其文大意，与史可法书信相仿。
人在徐州的高杰，日夜不宁，大宅门内，白昼无故起火，烧得他须眉几尽，焦躁之余，他更加决意加速北征。
到归德后，高杰写信给许定国，顺致大量金银之物，要后者与他共图中原大业。对于许定国遣子降清的活动，高杰当时完全蒙在鼓里。
由于自己家属皆已送入清营，许定国百般拖延，最终激使高杰发怒，自统十三营约万人的军队，在距睢州二十里以外扎营。
事已至此，许定国无路可退，只能诱杀高杰自保。
为了麻痹高杰，他立刻出迎，表示马上要率军与高杰共同北进。
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