年少的圆圆虽周旋于勾栏，毕竟是身在南曲之中，与秦淮北边一带的妓院即北曲有所不同，北曲又名米市，也就是一种娼寮，身份地位自然不如河南岸的南曲了。北曲的姑娘才貌双全，又自视甚高，她们除了清歌侑酒，陪传筵宴而外，很少有灭烛留髡的风流韵事。只有当北曲姑娘有了如意的郎君，才肯以身相许，当然，也须得有一种仪式，还要吹吹打打的热闹一番，姊妹们也来道贺闹新房，吃喜酒送贺礼，从此说明是名花有主了。
圆圆十八岁时在姑苏登台演出，曾在台上演过《长生殿》里的杨贵妃，《霸王别姬》里的虞姬以及《西厢记》里的崔莺莺，因此而红遍了姑苏，声名大噪，惹得一班子官宦子弟像苍蝇见了血似地，叮住她不放，一气之下，陈圆圆到了南京，成了秦淮的南曲名妓。后人将柳如是、顾横波、马湘兰、陈圆圆、寇白门、卞玉京、李香君、董小宛等八位南曲名妓誉之为“金陵八艳”。而在这八人当中，马湘兰在前，董小宛最稚，当陈圆圆、柳如是等人名噪秦淮时，董小宛尚未出道呢。
崇祯末年，冒辟疆到南京参加乡试，说实在的，像冒辟疆、方密之、侯朝宗等人自视甚高，对于名利官场看得很淡；所以每回应试总是心不在焉，应试下闱以后也从来不去看榜，中与不中，并不放在心上。一连考了十来天，冒辟疆终于出了考场，想去秦淮河散散心。
从贡院街走过去，跨过武定桥，但见长板桥、桃叶渡一带的沿河两岸，精致的河房鳞次栉比，朱栏曲槛，描金画檐，五光十色煞是好看。有玫瑰红的，有橄榄青的，有淡蓝的，有橙黄的，有茄儿紫的，还有石榴红的……那河房里的摆设更是千种百样，全是些紫檀、红木、黄杨、楠木之类的桌椅，精心雕刻，漆得油光闪亮，极为气派和讲究。
冒辟疆心情轻松，一路上游游逛逛，街上桥下，人来船往，好不热闹，弄得他目不暇接，看得他眼花瞭乱。
这时候，一家河房前的戏台子上正唱着大戏，行人驻足观望，不时拍手叫好，场面十分热闹。冒辟疆信步走去，仔细一听，原来唱的是昆曲，正合他的口胃。这昆曲极为舒缓，曲调优美，唱词华丽，对仗也格外讲究，冒辟疆不由得挤进了人群，踮起脚跟往戏台上定睛看去。这么一看不打紧，他整个人竟像只木头桩子似的呆住不动了——那戏台上正咿呀调哳唱着昆曲的姑娘，简直是个倾国倾城的美人儿——“着粉则太白，施朱则太赤，眉若翠羽，肌如白雪，腰如束素，齿若含贝，嫣然一笑，惑阳城，迷下蔡……”，简直把冒辟疆的魂儿整个都勾去了！
结果，冒辟疆与陈圆圆相识了，当时，陈圆圆也很想借个广泛交际的机会，结识一些名士，出籍从良，安安分分恪守妇道做个贤妻良母，这也是许多周旋于勾栏之中的妙龄女子心中的梦想呀！到了及笄之年，陈圆圆便把自己的终身完全托付给了冒辟疆。
一次，陈圆圆情意绵绵地对冒辟疆说道：“妾是风尘女子，残花败柳，今蒙公子错爱，愿终生以报。”说罢脸红得像熟透了的苹果。
冒辟疆心中一动，拉住了陈圆圆的手：“都门繁盛，游客众多，王公大臣，不知凡几；公子王孙，不知凡几；名士才子，不知凡几。冒襄贵不及他人，美不及他人，才不及他人，况已有妻室，芳卿却为何对冒襄青眼相待并且以身相许呢？”
陈圆圆摇摇头，声音有些苦涩：“遭逢乱世，妾身自觉身如飘萍，朝不保夕。妾见公子为人谦和又有才德，又因公子眉宇间有堂堂正气，不似那寻常人醉生梦死的模样。妾虽蒲柳贱躯，倘蒙公子不弃，或许能为公子解忧。请勿视我仅为青楼浅薄女子！”
“圆圆！”冒辟疆甚为感动，两人目光相遇，心里都有了一种碰撞般的震荡。
“圆圆，你好好保重，冒襄即刻回如皋禀报父母，等来年春暖花开之日，便是你我同眠共枕之时！”
然而，正如陈圆圆所担心的那样，在那种兵荒马乱的年月，年轻女子的命运更加朝不保夕。等到冒辟疆备了彩轿礼品来到秦淮河畔时，才得知陈圆圆已被身为皇亲国戚的老色狼田弘遇抢去了北京！自此，冒辟疆追悔莫及，情绪十分低落。这一回重游金陵，但见秦淮河畔楼船画肪络绎不绝，游荡子弟，妙龄女子，轻歌鼓吹，笑语不绝。冒辟疆触景生情，不由得想到了已离别多年的红颜知己陈圆圆，禁不住黯然神伤。正是，“繁华已尽，人去楼空，此情可待成追忆，只是当时已惘然。”
冒辟疆和侯朝宗品茗闲谈，不觉已是夜幕四合了。
“月上柳梢头，人约黄昏后。朝宗兄，你看那河畔灯光通明，如锦如画，好一派歌舞升平的繁华景象！”
“对了！我这就带你去媚香楼，让香君再给你介绍一位出众的姑娘，你看如何？”
“我已经对不起圆圆姑娘了，又怎好再找一位红颜知己？罢了，莫要耽误了人家姑娘的大好前程！”
“哎，冒兄这话可就不对了。有道是才子佳人，郎才女貌，像冒见这般官宦人家的公子，德才兼备，又生得气宇轩昂，丰神潇洒，北曲里的姑娘正是求之不得呢！”
“朝宗兄，你又何必挖苦为兄呢？谁不知你是侯司徒的公子，才高八斗哇！唉，这些不说也罢，只是北曲里那些个响噹噹的姑娘，一个个都差不多是名花有主了，到哪里再去寻找得出像圆圆和香君那样才艺双绝，而且又是人品出众的姑娘呢？”
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