自各路王师到达江宁城下伊始，五皇子即下令各军攻城，彼时仪凤门、神策门、聚宝门与正阳门四门乃是王师攻城最为猛烈之处。与此同时，西据长江上游和州的王师与东据长江下游镇江的王师开始封锁上下游来往船只，以断绝江宁城的水路补给。起初马文梦因贩卖江淮一带地区的私盐起家，拥有一定的河运势力。因王师封锁长江河运之故，马文梦遂命手下私盐贩子借用民用帆船走私火器粮食物品，欲凭此与王师鏖战到底。
此番各路围城的官兵皆以云梯对江宁城各个方向的城墙发动进攻，而城内贼兵则以火箭流矢袭击借助云梯攀援城墙的官兵，并放火烧毁云梯。五皇子见云梯难以攻入，即命王师采用掘地攻城之法，即从城墙之下掘了地道进入城中。然至今钟山上第三峰的据点尚未为王师攻下，贼兵于第三峰建立堡垒，从堡垒之上可俯瞰江宁城全境，无论王师从哪个方位挖掘地道进攻，皆为堡垒上的贼兵目见。随后堡垒上的贼兵以旗为号，示意城中的贼兵知晓，贼兵从城中与城外的官兵对掘地道，将官兵所掘地道悉数摧毁；甚至以帆船走私火药，从城墙之上投下火药将墙外挖掘隧道的官兵烧死。五皇子闻知此事，大为震怒，下令长江上下游水师严格督检进入江宁的船只，禁止贼兵借用民用船只走私粮食火药。
遂尽管此番王师已几近包围整个江宁城，然江宁作为历史名城，城垣坚固，贼兵凭借江宁城垣坚守，令王师难以攻入城中。十日过去，攻城战事并无丝毫进展，本待于幕府山大营将养伤势的五皇子闻罢亦是按捺不住，于攻城的第十一日亲自披挂上阵，亲率一万精兵登上第三峰。来到第三峰的堡垒之下，本率领中路王师进攻第三峰的陈倬忙不迭前来迎接叩拜。五皇子见罢先行狠命斥责陈倬一番，饬责他缺谋少智，三路王师同时出征钟山，惟他中路之军久攻第三峰不下，致使攻城战事进展不顺。陈倬跪于五皇子跟前伏地请罪，心下虽有委屈，亦不敢申辩，只得垂首恭训。
五皇子训毕，方令陈倬起身，此番他先抑后扬，待训过后又道：“此番本王亦知你苦衷，第三峰并了龙广山乃是贼兵固守江宁城的最后两处据点，之前那朱学笃亦曾坦言，钟山三峰惟有第三峰并了龙广山拥有重兵防守。龙广山属城内贼兵守备，而第三峰这里则属他当初亲自部署之处，督建堡垒，修筑城垣，便是为以此阻绝王师进攻。遂此处战事至关紧要，无论如何，第三峰并了龙广山两处，皆是必须夺下的战略要塞，无论付出何种代价，皆要拿下！”
陈倬郑重应下，随后五皇子亲自挑选五百敢死士作为攻城先锋，由永率领，进攻堡垒西面，其余将士掩护，从其余方向佯攻。此番五皇子亲自坐镇堡垒前督战，众将士闻知王爷乃是带伤上阵，登时倍受鼓舞，勇气百增，摇旗呐喊，震天动地。此番攻城血战，极为惨烈，王师于当日辰时发动进攻，直至酉时方攻破堡垒西面，进入堡垒之中。彼时五百敢死士惟剩十之一二。一个时辰过后，王师攻破堡垒其余三面，占领钟山上的至高点，摧毁第三峰上的贼兵指挥系统。
却说另一边，城内马文梦闻罢己方江宁城外围的据点几近全部陷入官兵之手，兼了之前朱学笃亦被官兵擒获，江宁城已然成为一座孤城，为官兵如铁桶一般围困强攻。此番马文梦已是昼夜难安，周遭剩余亲随主张守城与主张弃城之人俨然分为两派，马文梦是左右摇摆、不知所从。期间闻罢官兵连续多日强攻第三峰，自知第三峰上的堡垒一旦陷落，江宁外围的至高点不复存在，全城的防守将更为艰难。正胆战心惊、唯恐第三峰失守之际，便闻哨马报曰五皇子已从幕府山大营起驾，亲自领兵一万前往第三峰督战。闻罢此信，正立于马文梦身侧的亲信族弟马文信一步上前启奏道：“主公，此番正逢五王爷离开大营，营中惟留蔡琳一将驻守，不若今夜便由属下率兵偷袭王师中军大营，此乃乘虚捣将之法。若此举得胜，自可令官兵大乱，拖延官兵攻城的行动。”
马文梦闻言大为赞赏，随即下令马文信前去准备。当日夜里，贼兵偷偷打开江宁城东北方的神策门，马文信率领贼兵从此门而出，全军衔枚勒辔，悄无声息地潜进王师大营。只见此番大营之内各处皆是黑灯瞎火、寂静无声，惟有中军帐并了左近两三个营帐有那动静，寨中亦如寻常那般分为一对对的巡逻士兵来回巡视，一切迹象观来与寻常无甚两样。马文信见状心下大喜，随后把手一挥，示意众军进攻。
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