在这部封建社会末期百科全书式的作品中，由贾宝玉的叛逆的一生和金陵十二钗等人的人生悲剧组成一个大的令人振憾的大悲剧，其中贾宝玉、林黛玉、薛宝钗之间的爱情婚姻悲剧是整个小说悲剧中的主体部分，而其中又以贾宝玉为中心，正如鲁讯先生在《中国小说史略》中说：“悲凉之雾，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已。”
贾宝玉是荣国府的嫡派子孙，出生是有“通灵宝玉”衔于口中，可谓天生异种;他聪明灵秀，虽不务“正业”，诗词歌赋却样样俱佳，就连看他顶不顺眼的贾政也暗暗叫好，在骄奢淫逸的贾府子弟中可谓出类拔萃。贾宝玉是贾氏家族当然的继承人。正因为他继承人的独特地位，他才得以长期在“内帏厮混”，接触的大多是清纯的女孩子。他的特殊的生活环境和氛围，使他对封建贵族的虚伪、腐朽以及精神道德的沦丧怀有深深的恶感。他不肯“留意孔孟之间，委身于经济之道”，叫他读书，他便大闹书房，对“四书五经”也很不以为然。他“愚顽怕读文章”，功课也是求姐姐央妹妹地让人代做，但他却迷恋《庄子》，对书僮偷带进府的《西厢记》更是爱不释手，“连饭也不想吃了”。他最烦应酬，每当父亲让他出堂见客，他便一副死气沉沉的模样，毫无平日戏闹中神彩飞扬之态，但他自己却常偷出府去与好“挥拳行猎”的冯紫英、“素性豪爽”的柳湘莲喝酒吟诗，他还与叫顺王府的戏子琪官儿一见倾心，惹来杀身之祸。他把全部热情和理想寄托在大观园中被侮辱被损害的女孩子们身上，他认为“天地间灵淑之气只钟于女子，男儿们不是些渣滓浊物而已。”还说：“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉得浊臭逼人。”他甘心为诸丫头役使，乐意帮她们理妆换裙，就连刘姥姥瞎编的女孩抽柴火的故事，也让他“盘算了一夜”。他对女孩子的倾心到了近乎变态的地步，比如爱吃丫环嘴上的红胭脂。这些怪诞的言行，实质上是对“须眉浊物”“国贼禄纛”之流的反动的结果。这些具有叛逆色彩的举动，自然不容于封建的卫道者们，贾宝玉被称作“不肖孽障”“混世魔王”，为此他差点被他父亲打死。应该看到，贾宝玉的叛逆并不是坚决和彻底的，他还具有许多纨绔公子的习气，他曾因晴雯的顶撞而大发雪霆，他曾因袭人开门晚了而猛踢一脚，他在背弃封建主义的道德时，却又离不开朱门绣户的优裕，他是个“富贵闲人”。无边的空虚始终缠绕着他，他可以整日在大观园中嬉闹，也可以与柳湘莲、蒋玉菡等纵情诗酒，但他怎么也摆脱不了封建末世的悲观情怀。他喜聚不喜散，见鲜花怒放而遥想花容枯败，悲观情怀走到了极致，心如枯木，悬崖撒手而去。
在叛逆的道路上，贾宝玉得到了和他自幼相处，从来不向他讲“那些混帐话”的林黛玉的同情和支持。他们在共同志趣的基础上，产生了深挚的爱情。林黛玉自幼父母双亡，寄居贾府。生性孤高，却寄人篱下，使她敏感多疑，常用“比刀子还利害”的话语去回击和奚落他人，以保持自身的纯洁和高雅。这一切都被人们看作是“刻薄”和“小心眼”，不合温柔敦厚的闺范。在“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼”的贾府，支撑着她的生命的是她与宝玉的爱情，同时也正是这种叛逆者的爱情，使她生活在无限的痛苦和忧郁当中。由于薛宝钗“金玉良缘”的介入，林黛玉不得不一次又一次地试探宝玉，而当贾宝玉向她倾诉真情时，她又“气得说不出话来”。林黛玉不是看不到宝玉的真情，只是在那样的环境下她对爱情的要求到了极苛刻的地步。她在折磨着宝玉，也在折磨着自己，她在这折磨中品尝着最高尚，最强烈和最个人的痛苦。与宝玉相对，她喜散不喜聚，她愿一个人在园中一角携着小锄，埋香冢、泣残红，她愿一个人静卧在“竹影参差，苔痕浓淡”的萧湘馆，迎风洒泪。她总是以一颗真诚的心去迎击封建的虚伪和造作，最终她的心被揉碎在“风刀霜剑严相逼”的黑暗环境中。“冷月葬花魂”，应当是林黛玉孤寂一生的最好注解。
小说中与林黛玉交相辉映的是另一个令人难忘的少女形象——薛宝钗。她与黛玉一样，长得如花似玉，但却与林黛玉有着不同的丰采、气质和人生志趣。薛宝钗艳冠群芳，端庄贤淑，举止娴雅，而又博学多识，可谓“十全十美”。对于她，历来就有很多的崇拜者，早在当时，就有人为争论她与黛玉的高下而“几挥老拳”，解放前有人甚至喊出“娶妻当如薛宝钗”的呼声。从小说中看，宝钗与黛玉很难说有高下之分，她们分别代表着两种类型，呈“两峰对峙”的状态，宝玉心中的佳人便是“其鲜艳妩媚，有似宝钗，风流袅娜，则如黛玉”。薛宝钗恪守封建礼教，有浓郁的封建意识，宝玉为此曾骂她“好好一个清净洁白的女子，也学的钓名沽誉，入了国贼禄鬼之流。”然而也正因为此，她得到了人们的一致好评。当贾母问她爱听什么爱吃什么时，她尽检着贾母爱听爱吃的说;当元妃从宫中送来“无甚新奇”的谜语时，她“口中少不得称赞，故意寻思”，就连似乎仇恨贾府每一个人的赵姨娘也夸她“会做人”。在那个时代，会做人者不免虚伪，而宝钗的虚伪却是与真挚并无二致的虚伪，她真诚地做着看来是虚伪的事。也许是自幼服食冷香丸的缘故，宝钗似乎对一切都是冷淡无情的，她不爱“花儿粉儿”，连卧房也布置得“一色玩器全无”，“如雪洞一般”，就连尤三姐与柳湘莲的悲剧也只换来她淡淡的一句：“这也是他们前生注定。”对一切无情，正是她对所有人都好的缘由。“任是无情也动人”，她自抽的酒令签，恰好是她自己的真实。应该说，这们“十全十美”的佳人并没有有意地与黛玉争夺宝玉，也没有不择手段地去谋求“宝二奶奶”的位置。她深知宝黛深情，也知道自己和宝玉是一场不如意的婚姻，而封建的道德规范却使得她默默地咽下这只苦果。她同样是个悲剧性的人物，只不过她不是叛逆者的悲剧，而是奉守者的悲剧。
《红楼梦》爱情婚姻悲剧的描写，细腻深婉，打动了一代又一代的读者，而其中闪现的新的光彩和反封建的意义，则深刻地反映了那个时代，让人多阅一回，便多生一种情味。
围绕贾宝玉的叛逆的人生道路和金陵十二钗的悲惨遭遇以及宝、黛、钗的爱情婚姻悲剧，小说还暴露了封建贵族家庭的腐朽和道德沦丧。荣宁二府，所谓“诗礼簪缨之族”，骨子里却龌龊之极。他们大肆挥霍，吃一顿螃蟹就够乡下人过一年的;为可卿送葬，行列象“压地银山一般”。他们毫无廉耻，贾赦一把年纪，却要娶丫环鸳鸯作妾，并扬言逃脱不了他的手心;贾珍与儿媳可卿苟且;贾蓉、贾琏之流，即便“热孝在身”，也不忘“狂嫖滥赌”，荒淫无耻到了无以言说的地步，正如焦大所醉骂的：“我要往祠堂里哭太爷去。那里承想到如今生下这些畜生来!每日家偷狗戏鸡，爬灰的爬灰，养小叔子的养小叔子，我什么不知道?”家族中因财产和权势而造成的相互仇恨和猜忌，每日都在发生，还是尤氏说了一句实在话：“咱们家上下大小的人只会讲外面假礼假体面，究竟作出来的事都够使的了。”这是一具在封建礼教的脉脉温情掩盖下的散发着腐朽气息的僵尸。
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